Проводился с 1970 по 2017 гг.
Инициатор и многолетний организатор – Кукуев Георгий Самсонович.
В августе 1999 года ко Дню физкультурника вышел в печать 32 (147) выпуск газеты «Гатчина-Инфо», в который целый разворот был посвящён достижениям гатчинских спортсменов в текущем году.
В частности, газета писала:
В нашем городе любителей физкультуры особенно много. Иначе для кого в первом полугодии 1999 года проводилось 54 спортивно-массовых мероприятия?! Одно из них – традиционный пробег Гатчина –Пушкин, который проводится– впечатляющая цифра! –в 29 раз. Вдумайтесь только, в стране, где предприятия даже не стоят, а лежат, где период от зарплаты до зарплаты измеряется месяцами, где за право назвать спорт профессией приходится бороться, почти 30 лет проводится что-то, вернее – нечто! Кто видел пробег, тот знает.
Николай Пименов, председатель спорткомитета Гатчины (1989 – 2005 гг.):
–Первый пробег был посвящён столетию со дня рождения Ленина, в тот год очень много мероприятий посвящалось этой дате. Мы проводили пробег совместно с Пушкинским спорткомитетом: в Гатчине был старт, а в Пушкине – финиш и награждение. Участвовать в пробеге можно было в 3-х дистанциях: 5 км – эта дистанция включала в себя пробег по улицам Пушкина, 10 км – от Киевского шоссе до г. Пушкин и, наконец, 30 км – от Гатчины до Пушкина. В самом большом пробеге обычно участвовало около 150 человек.
Несколько лет назад ГИБДД отказалась обслуживать это мероприятие, с тех пор пробег не проводится. И это очень жаль, потому что пробег проводился почти полвека и был чрезвычайно популярным среди спортсменов Гатчины и Пушкина.